Nuo pat Romos imperijos ar dar senesnių laikų vasario 14-oji buvo romantikų šventė. Istorikų nuomone, iš pradžių šventė pagonys. Per ją buvo garbinamas vaisingumo dievas Faunas ir moterų bei vedybinio gyvenimo globėja Junona. Ankstyvieji misionieriai šią šventę įtraukė į krikščioniškąjį kalendorių, tik iki šiol neaišku, kurį šventąjį krikščionys buvo linkę minėti vasario 14-ąją. Valentinai buvo mažiausiai du šventieji ir keletas kankinių. Istorikų nuomone, tai tikriausiai buvo kunigas, kuriam 269 ar 290 metais vasario 14 dieną buvo nukirsta galva. Pasakojama, kad jis išgydė aklą Asterijaus dukterį. Sujaudintas Asterijus iš pagonybės perėjo į krikščionybę. Romos imperatorius Klaudijus labai supyko ant Valentino ir įmetė jį į kalėjimą. Ten jį visokiais būdais kankino ir galiausiai jam buvo nukirsta galva. Valentinas drąsiai atlaikė visus kankinimus ir net rašė laiškus kitiems kankinamiems krikščionims, drąsino juos ištverti ir neatsisakyti savo tikėjimo. Tie paguodos laiškai buvo vadinami valentiniais (valentines). O bausmės išvakarėse Valentinas savo išgydytai mergaitei (ją buvo pamilęs) nusiuntė laiškelį, kuriame buvo pasirašyta: “Nuo tavo Valentino”.