Vytauto Didžiojo privilegija
Žydai Lietuvoje yra senbuviai, autochtonai. Esama duomenų, kad jau iki XIV a. čia būta žydų; matyt, tai buvo atklydę prekeiviai. XIV a. žydai jau tvirtai čia įsikūrė. Amžiaus pabaigoje LDK buvo jau keletas bendruomenių, apie 6000 žydų. 1388 m. Vytautas Didysis suteikė Bresto žydams privilegiją, po to išplėstą kitoms bendruomenėms. Žydai paskelbti laisvais žmonėmis, pavaldžiais, kaip ir bajorai, Didžiajam Kunigaikščiui; jie nebuvo baudžiauninkai. Ne tik teisės, bet ir pareigos, iš esmės panašios į kitų laisvųjų žmonių, rodo aukštą jų statusą visuomenėje. Jiems buvo suteikta gyvybės, nuosavybės apsauga, teisė laisvai važinėti, prekiauti, užsiimti finansine veikla ir kt. Ypatinga tolerancija parodyta religijai – ne tik pripažinta teisė išpažinti savo tikėjimą, švęsti savas religines šventes, bet ir paskelbta sinagogų, kapų apsauga nuo bet kokio pasikėsinimo; buvo uždrausta kaltinti žydus vartojant krikščionių kraują ritualiniams tikslams, kadangi tai prieštarauja žydų religiniams įstatymams. Už žydų religinių teisių pažeidimą grėsė griežtos bausmės.
Privilegiją vėliau patvirtino ir kiti kunigaikščiai, jos pagrindiniai teiginiai įrašyti Pirmajame Lietuvos statute (1529 m.).
Vytauto Didžiojo laikus žydų istorikai vadina aukso amžiumi.
Vėliau būta ir sunkių išbandymų. 1495 m. žydai buvo išvaryti iš Lietuvos; grįžti jiems leista po 8 metų. Bet dominavo ne persekiojimai, ne priespauda, o tolerancija, palyginti laisvas gyvenimas, galimybė išpažinti savo religiją, laikytis savo papročių, užsiimti įvairiais verslais. Ir žydai įleido čia gilias šaknis, įaugo į Lietuvą, išugdė turtingą kultūrą. Užsiėmimai kuo įvairiausi. Didžiulis buvo žydų prekeivių vaidmuo, nors krašte viešpatavo natūrinis ūkis. Žydai buvo patyrę finansininkai, dažnai jiems patikėtos atsakingos pareigos. Michelis Juzefovičius buvo paskirtas Bresto muitinės valdytoju, jo brolis Abraomas (jis apsikrikštijo) 1510-1518 m. tvarkė visos LDK finansus. Daugelis apsigyveno kaime, arendavo žemę; dvarininkai jiems išnuomodavo karčemas, dėl to žydai neretai buvo kaltinami, kad girdo žmones. Kaltinimai neteisingi, tai liudija ir A. Šapokos istorijos vadovėlis: “Visi dvarininkai stengėsi įsitaisyti savo bravorus, o smuklių buvo pilna visose pakelėse ir kaimuose. Jos buvo statomos dvarininkų ir išnuomojamos žydams. Girtybė buvo nepaprastai įsigalėjusi, nes dvarininkai dažnai verste versdavo savo valstiečius gerti, reikalaudami, kad jie kasmet nupirktų tam tikrą kiekį degtinės. Tai buvo savotiškas mokestis.”